Сильвестру Щедрину было уготовано стать художником: его отец был известным скульптором и ректором Академии художеств, а дядя — пейзажистом. Мальчик рос в окружении людей, близких к искусству, и проявлял страсть к рисованию с ранних лет. Он был зачислен в Воспитательное училище АХ, отлично учился, специализируясь на пейзажной живописи, и закончил полный курс с золотой медалью и правом на заграничное пенсионерство.

После Рима он переехал в Неаполь, и здесь художник нашел подлинную отраду для души и неисчислимое количество мотивов для живописи. Востребованность Щедрина как художника была высокой, и когда закончился его официальный срок нахождения за границей, он решает остаться в полюбившейся ему в Италии. Он много работал на натуре, что было редкостью в то время, и, стараясь возможно живее запечатлеть видимое, начал понемногу избавляться от заученных канонов. Своими картинами, полными поэтического настроения, Щедрин приобрел большую известность не только у соотечественников, но и у иностранцев, даже пресыщенные итальянцы желали приобрести пейзажи русского живописца. Художник мечтал когда-нибудь вернуться в Россию, хотя бы на время, но здоровье по непонятным причинам начало ухудшаться.

Щедрин прожил непродолжительную, но очень плодотворную жизнь и создал множество талантливых работ. После его смерти многие картины так и остались за пределами России.